曼尼希反应反应机理

发布网友 发布时间：2024-10-24 16:54

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热心网友 时间：2024-11-13 17:37

曼尼希反应反应机理是羰基质子化，胺对羰基发生亲核加成，去质子，氮上的电子转移，水离去，可以得到亚胺离子中间体。二甲胺作为原料，该中间体为N,N-二甲基-亚甲基氯化铵，被发现于70年代。亚胺离子作为亲电试剂，进攻含活泼氢化合物的烯醇型结构，失去质子，最终得到产物。

产物曼氏碱比较稳定，可以作为原料通过甲基化与Hofmann消除反应或在蒸馏时和碱作用下发生的分解反应，得到α,β-不饱和酮。这类产物可以与亲核试剂发生麦克尔加成等反应，是很有用的合成前体。但是，由于曼氏碱一般不稳定，容易聚合，因此通常采用曼氏碱分解生成不饱和酮，并使其在原位与其它试剂发生反应。

醛、酮等具有活泼α-H的化合物（如酸、酯、硝基化合物、氰基化合物、末端炔烃等）与甲醛、胺（一级胺、二级胺或氨）在乙醇溶液中回流，酮的α-H被胺甲基取代。该反应被称为胺甲基化反应，产物成为曼尼希（Mannich）碱。曼尼希碱的生成是曼尼希反应的重要部分，因此，理解其反应机理对于掌握曼尼希反应至关重要。